徐偉亮有機化學答案.doc
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緒論參考答案(P27~28) 1、 (1)有,SP3轉變?yōu)镾P2 (2)有,SP2轉變?yōu)镾P3 (3)沒有, (4)有,SP轉變?yōu)镾P2 2、 (1)飽和脂肪醇 (2)飽和脂肪醚 (3)不飽和脂肪酸 (4)飽和脂環(huán)多鹵代烴 (5)芳香醛 (6)芳香伯胺 3、 解:12n+n=78 n=6 該化合物分子式為C6H6 4、 解:氫鍵締合:C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 與水形成氫鍵: CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3 不能締合也不能與水形成氫鍵。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、 (1) C7H16 >C6H18 (2) C2H5Cl <C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3 <C6H5-CHO (4) CH3OCH3 <CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 6、 (1) A>D>C>B. (2) E >A>C>B>D (3) C>A>D>B (4) D>B>C>A (5) C>B>A (6) A>C>B>D (7) A>B>C 7、 (1) CH3CH2OH >C6H5OH (2) C4H9OH >C4H9Cl (3) CH3OCH3 >CH3CH3 (4) C17H35COOH<C17H35COO-Na+ (5) C6H6(OH)6 >C6H11OH 8、略 9、 (1) A>B>C>D. (2) A>C>B>D. 10、 (1) A>D>C>B>E (2) C>B>A>D. 第二章 飽和脂肪烴習題參考答案(P52~53) 1、 2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷 2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷 反–1,4–二甲基環(huán)己烷 順–1,4–二甲基環(huán)己烷 1–甲基二環(huán)【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷 2、 或 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 (1)ee>(3)ae>(4)ea>(2aa) (基團大的在e鍵比在a上穩(wěn)定) 10、 第三章 不飽和脂肪烴習題參考答案(P85~87) 1、 (1)1,3–己二烯–5–炔 (2)4–己烯–1–炔 (3)(3E)–2,3,4–三甲基–3–己烯 (4)(3Z)–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯 (5)(4E, 6Z) –2,4,6–三甲基–2,4,6–三辛烯 (6)4–甲基–2–己炔 2、 3、 共有15個異構體,其中有4對順、反異構體,4個順式,4個反式。 4、 (1)2–甲基–2–丁烯>2–甲基–1–丁烯>1–戊烯, (2)2–甲基丙烯>丙烯>3–氯丙烯>2–氯丙烯 (3)乙烯>溴乙烯>氯乙烯>1,2–二氯乙烯 5、 解:在較高溫度時,異戊二烯的反應是熱力學控制,產物的穩(wěn)定性起主要作用;而1–苯基–1,3–丁二烯則以1,2–加成為主,首先是因為生成的中間體碳正離子通過苯環(huán)和一個雙鍵形成共軛體系(見Ⅰ式),更加有利于碳正離子的分散而穩(wěn)定。其次,1,4–加成與1,2–加成產物比較,1,2–加成產物比1,4–加成產物穩(wěn)定,在1,2–加成產物中苯環(huán)與一個雙鍵形成共軛體系而更加穩(wěn)定;1,4–加成產物中苯環(huán)與一個雙鍵未形成共軛體系(見Ⅱ式)。 Ⅰ式 Ⅱ式 6、 略 7、 8、 前者雙鍵與三鍵未形成共軛體系,在親電加成反應中雙鍵比三鍵活潑;而后者雙鍵與三鍵本身形成共軛體系,親電加成反應發(fā)生在三鍵上形成的產物仍然是共軛體系,而發(fā)生在雙鍵上形成的產物為非共軛體系,從產物的穩(wěn)定性上比較共軛體系>非共軛體系。 9、 10、 11、 12、 由2–甲基–2–丁烯合成產物,首先把2–甲基–2–丁烯轉換為2–甲基–1–丁烯 13、 14、 第四章 芳香烴習題答案(P113~116) 1、 2、 (1) 鄰溴苯磺酸 (2)正丁基苯 (3) 2–溴–4–羥基苯甲酸 (4)4–甲基苯乙炔 (5)(E,E)2–甲基–1,4–二苯基–1,3–丁二烯 (6) 環(huán)戊基苯 3、 4、 (1)(A)錯誤。在烷基化反應中,烷基的長度超過3個碳原子時發(fā)生異構化,產物為異丙基苯。(B)錯誤。在光照的條件下反應為自由基取代反應,自由基的穩(wěn)定性為叔>仲>伯,當自由基與苯環(huán)產生P~π共軛時更穩(wěn)定。 (2)(A)錯誤。苯環(huán)上有強的吸電基團時不能發(fā)生烷基化反應。(B)錯誤。苯環(huán)上含有α氫原子的烷基氧化時無論側鏈多長,產物都是苯甲酸。 (3)(A)錯誤。苯環(huán)上有強的吸電基團時不能發(fā)生酰基化反應。(B)錯誤。該反應條件為親電取代反應而不是自由基取代反應,應在苯環(huán)上取代。 5 解:環(huán)己三烯的燃燒熱為:226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9,而苯的燃燒熱為3301.6 KJ.mol-1,二者相差149.3 KJ.mol-1說明苯比環(huán)己三烯更加穩(wěn)定。 6、 解:由于苯的結構為一個閉合的大π鍵共軛體系,大π鍵的電子充分離域,離域能大,體系的勢能低而更穩(wěn)定。 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 第五章 旋光異構習題參考答案(129~131) 1、 解:52.5=3.4/1*C C=3.4/1*52.5=0.07(g/mL) 2、 解:不一定,因為不知道測試的溫度和光源的波長;應該在溫度20℃,波長為589nm的鈉光源的條件下進行測定。 3、 解:1-戊醇 無;2-戊醇 有;3-戊醇 無; 蘋果酸 有; 檸檬酸 有; 4、 無立體異構 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 第六章 鹵代烴習題參考答案(P156~157) 1、 E–2–甲基–1–氯–2–丁烯 4–氯芐氯 1,3–二氯二環(huán)[2,2,2]–2–辛烯 5–溴–1,3–環(huán)戊二烯 S–3–溴環(huán)己烯 3–氯甲基–1–氯己烷 2、 3、 4、 5、 6、 (a)按親核取代反應的難易次序排列: (b)按與AgNO3(醇溶液中)反應的活性次序排列: (c)按親電加成(第一組)、親電取代(第二組)反應的難易次序排列: 7、 8、 9、 10、 11、(順丁烯二酸或馬來酸) 第七章 醇、酚、醚習題參考答案(P181~182) 1、 (1)3,3–二甲基–1–丁醇 (2)4–戊烯–2–醇 (3)2–甲基–1,4–丁二醇 (4)1–甲基–2–環(huán)戊烯醇 (5)2–甲基–4–甲氧基己烷 (6)4–硝基苯乙醚 (7)5–甲基–1–萘酚 2、 3、 4、 5、 略 6、 7、 (1)③>②>① (2)①>③>② 8、 9、 10、 11、 第八章 醛、酮、醌習題參考答案(P ~ ) 1、 2、 3、 ⑴,⑷,⑹,⑼能發(fā)生碘仿反應;⑵,⑶,⑺,⑽能與斐林試劑反應;⑵,⑶,⑸,⑺,⑽能與吐倫試劑反應; 4、 5、略 6、 7、 8、 9、 8 醛、酮、醌 1. 答:分子式為C5H10O的醛和酮的結構式及普通命名法和IUPAC命名法的命名為: CH3CH2CH2CH2CHO CH3CHCHO CH3 CH3 CH3CHCOCH3 CH3 CH3CH2CHCHO CH3 CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CHCH2CHO CH3 2-甲基丁醛 戊醛,正戊醛 3-甲基丁醛,異戊醛 2,2-二甲基丙醛,新戊醛 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 2. 答:苯乙醛和苯乙酮與各種試劑反應后的產物分別為: 不反應 CH2CH2OH CHCH3 OH (1) (3) (2) CH2COOˉ CH2CHC2H5 OH CC2H5 OH CH3 (4) CH2CH OCH3 OCH3 CCH3 OCH3 OCH3 (5) CH2CH=NOH CCH3 NOH (6) CH2CHCN OH CCN OH CH3 (7) CH2CH=NNH2 CCH3 NNH2 3.答:(1)、(4)、(6)、能發(fā)生碘仿反應; (2)、(3)、(7)、(10)能與斐林試劑反應; (2)、(3)、(5)、(7)、(10)能與托倫試劑反應。 NaOI CHI3 + COCH2CH3 CH3CH2COONa (1)COONa CH3COCH2CH3 反應式分別為: HCOONa NaOI CHI3 + COCH2CH3 CH3CH2OH (4)COONa COCH3 (6)COONa NaOI CHI3 + COCH2CH3 COONa NaOI CHI3 + COCH2CH3 NaOOCCH3CH2COONa (9)COONa CH3COCH2CH2COCH3 (2)、(3)、(5)、(7)、(10): Cu(NH3)4OH RCHO + RCOONH4 + Cu2O + NH3 + H2O (2)、(3)、(7)、(10): Ag(NH3)2OH RCHO + RCOONH4 + Ag + NH3 + H2O 2CH3OH HCl(g) (3)CH3COCH2CH3 ②H3O+ ①CH3MgBr OH (4)CH3CH2OH [O] CH3CHO CH3COCH3 ①CH3MgBr ②H3O+ CH3CHCH3 [O] ①C2H5MgBr ②H3O+ CH3C(CH2CH3)2 OH HBr NaCN PBr3 PCl5 CH3OH H2SO4 產物 4. 答:轉化的反應式為: CH3 CH C CH3 O C6H5 CH3 C = C CH3 C6H5 OH 5. 答:(1)旋光性物質3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中會發(fā)生消旋化,而同樣旋光性的物質3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同樣條件下不會消旋的原因為:3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中會發(fā)生烯醇互變異構化而發(fā)生消旋化,但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同樣條件下不會發(fā)生烯醇互變異構化,故其不消旋化。 (2)CH3MgBr和環(huán)己酮反應得到叔醇的產率可高達99%,而(CH3)3CMgBr在同等條件下和環(huán)己酮反應后,叔醇的產率只有1%的原因為: O + CH3MgBr 而 (CH3)3CMgBr空間位阻大。 OH CH CH2 CH CH2 O OH (3)3,4-二羥基丁醛在溶液中以五元而不是四元環(huán)狀半縮醛形式存在的原因為: CH2 OH OH CH CH2 CH O CH2 CH CH2 CHO OH OH 五元環(huán)比四元環(huán)穩(wěn)定。 (4)對稱的酮和羥胺反應生成一種肟,不對稱的酮和羥胺反應則生成二種肟的原因為:不對稱的酮和羥胺反應生成的二種肟有不同的構型。 R R1 C = N OH ¨ R R1 C = N OH ¨ R C R1 O 6. 答:區(qū)別各組化合物的化學方法為: 飽和NaHSO3 飽和NaHSO3 I2/NaOH 2-甲基環(huán)庚酮 (1) 3-甲基環(huán)庚酮 2-戊酮 (2) 3-戊酮 環(huán)己酮 I2/NaOH Felling Tollens (3) CH2CH2CHO CH2COCH3 CHO CH2CH2 b a 7. 答:反應的主要產物為: (1) (2) (4) (3) HO C≡CCH2CH3 O O CH3 C CH3 C6H5CH2COOˉ + CHBr3 OMgBr CH=CH2 OH CH=CH2 (5) (6) CH3CH2CHCHCHO OH CH3 + HCOOˉ CH2OH HOCH2 8. 答:(A)(B)(C)(D)的結構式及反應式為: or CHCOCH3 CH3 (A) CH2CH2COCH3 CH2CH2COCH3 H2NNHCONH2 CH2CH2C=NNHCONH2 CH3 CHCOCH3 CH3 H2NNHCONH2 CHC=NNHCONH2 CH3 CH3 CH2CH2COCH3 Cl2 / NaOH CH2CH2COOH CHCOCH3 CH3 Cl2 / NaOH CHCOOH CH3 CH2CH2COCH3 CH2CH2COCH=CH CHO CHCOCH3 CH3 CHCOCH=CH CH3 CHO or CHC=NNHCONH2 CH3 CH3 (B) CH2CH2C=NNHCONH2 CH3 or (C) CH2CH2COOH CHCOOH CH3 or CHCOCH=CH CH3 (D) CH2CH2COCH=CH 9. 答: A、B的結構式為: or B : A : CH3CCH2CH2COOH O CH3 CH3C=CCH2CH2CHO CH3 CH3C=CHCH2CH2CCH3 CH3 O 9 羧酸及其衍生物和取代酸 1.答:化合物的命名為: (1)(Z)-3-甲基-2-戊烯酸;(2)鄰甲氧基苯甲酸;(3)2-酮戊二酸 或3-草酰丙酸; (4)γ-2-己烯酸內酯; (5)3-苯基丁酰氯; (6) 鄰羥基苯甲酸甲酯; (7)丙二酸甲乙酯; (8)3-甲基-4-乙基-δ-戊內酰胺; (9)N,N-二甲基苯甲酰胺;(10)順丁烯二酸酐。 C H H C HOOC COOH 2.答:化合物的結構式為: CH3(CH2)16COOH (2) (1) HOOC C CH2COOH H OH CH2 C CH3 COOCH3 (4) (3) CH3C O CCH2CH3 O O (6) (5) CH3 COOH (8) (7) CH3(CH2)3CHCOCl CH3 O= =O NH HOOCCH2 C CH2COOH COOH OH (10) (9) CH3CH2 C CONH2 H NH2 O CH2COOH COOH CH2 O CH3CH C=O CH2 CH2 CH3CBr(OH)CHBrCOOC2H5 COOH CH2CH3 CH3CON CH3 3.答:反應方程式為: 4.答:轉變的過程為: (1) (2) (3) (4) 5.答:各組化合物的區(qū)分方法為: (1) (2) (3) (4) 3 - 氧 代 丁 酸 丙 二 酸 乙 二 酸 褪 色 I 2 / N a O H K M n O 4 深 蘭 色 酒 石 酸 檸 檬 酸 3 - 羥 基 丁 酸 I 2 / N a O H C u S O 4 乙 酰 水 楊 酸 水 楊 酸 水 楊 酸 乙 酯 乳 酸 呈 色 呈 色 F e C l 3 N a H C O 3 K M n O 4 褪色 F e C l 3 藍 紫 色 I 2 / N a O H 乙酰乙酸乙酯 乙酸乙酯 2-丁酮 6.答:物質的提純方法為:(1)加CaCl2干燥; (2)加Br2后過濾。 7.答:化合物的酮式-烯醇式互變異構體結構式為: (1) (2) (3) (5) (4) O H O 8.答:A、B、C的結構式為: C O O H C O O H C O O H C O O H A: B: C: C O O H C O O H 9.答: A和B的結構式及相關反應式為: A: CH3CH2COCOOH or OHCCH2CH2COOH B:CH3COCH2COOH A、B: B: 10.答: A、B和C的結構式為: 3 C O O H O H C O O H O C O C H 3 C O O C H O H A B C 11.答: A、B和C的結構式為: 10 含氮和含磷化合物 1. 答:化合物命名為: (1)二甲基丙胺 (2)1,4-丁二胺 (3)四甲基溴化銨 (4)二甲基氯化銨 (5)N-甲基甲酰胺 (6)縮二脲 (7)對甲苯胺 (8)N-甲基苯胺 2.答:化合物按沸點從高到低次序排列為: 丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚 3.答:化合物按堿性強弱排列順序為: (1) 對甲苯胺>苯胺>對氨基苯甲醛 (2)(CH3)4NOH>CH3NH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2 > > NH2 NH CH3CH2NHCH2CH3 (3) b a 4.答:樣品中丙胺的百分含量: 149.3*10-3/22.4 0.4/59 丙胺% = = 98.31% 5.答:這個化合物是 CH3CONHCH3。有關反應式為: CH3CONHCH3 + NaOH CH3COO– + CH3NH2 CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl 6.答:A、B、C三種化合物的結構為: NH2 OH A:CH3CHCH2CH(CH3)2 B:CH3CHCH2CH(CH3)2 C:CH3CH = CHCH(CH3)2 7.答:(1) 各步反應所有的試劑和反應條件為: CH3COCl Or (CH3CO)2O HNO3 H2SO4 H3O+ △ (2) 苯胺易被氧化、多取代等,直接硝化副產物較多。故不通過苯胺直接硝化來制取。 HNO3 H2SO4 [ H ] NH2 Br2 NO2 NH2 Br Br Br 8.答:轉變的過程為: (1) NH3 △ [O] Br2/NaOH △ NH3 PBr3 Or HBr NaNO2/HCl C2H5OH △ Or H3PO2 Br Br Br N2Cl Br Br Br PBr3 Or HBr NaCN [ H ] COOH [ O ] NH3 △ Br2/NaOH △ NaNO2 HCl H2O △ CH2OH CONH2 NH2 N2Cl OH Cl2 hv CH3 CH2NH2 CH2Cl NH3 (2)CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2 CH3NH2 (3)CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2 (4)CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2 (5) (6) 9.答:以苯或甲苯為原料,化合物合成方法: (3) CH3COCl Fe/HCl (1) CH3 NH2 Fe/HCl 混酸 CH3 CH3 NO2 [ O ] Fe/HCl (2) 混酸 CH3 CH3 NO2 HOOC NO2 HOOC NH2 NHCOCH3 混酸 NO2 NH2 Cu2(CN)2 △ NO2 NH2 N2Cl (4) CH3COCl Fe/HCl NHCOCH3 混酸 NO2 NH2 CN CN (5) Cl2 ①NaNO2/HCl ②Cu2Br2 混酸 NO2 FeCl3 Cl NH2 Fe/HCl Cl NO2 Cl Br Fe/HCl NaNO2 混酸 CH3 CH3 NO2 CH3 NH2 HCl CH3 N2Cl △ NO2 Fe/HCl 混酸 NO2 NH2 NH2 NH2 CH3 N2Cl + NH2 CH3 N=N NH2 NH2 (6) 10.答:各組化合物的化學區(qū)別方法為: α-萘胺 乙酰胺 尿素 NaNO2/HCl <5℃ CuSO4 △ (1) 硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚 黃色油狀物 FeCl3 紫色 HNO2 (2) 11.答:它的學名為O,O-二乙基-S-芐基磷酸; 在堿性條件下徹底水解的產物名稱為:磷酸、乙醇、芐硫醇。 11 雜環(huán)化合物和生物堿 1. 答:混合物中少量雜質除去的方法為: (1)用強堿來除去甲苯中混有少量吡咯; (2)用濃H2SO4來除去噻吩。 2.答:從結構上可看出,吡咯氮原子上的孤對電子參與共軛,使環(huán)上碳原子的電荷密度增加,親電取反應變得容易,但是氮原子與質子結合的能力減弱了,堿性較弱;而吡啶氮原子上的孤對電子沒有參與共軛,并且由于氮原子的強電負性使環(huán)上碳原子的電荷密度減少,親電取反應變得困難,可是氮原子上的電荷密度卻增加了,它與質子結合的能力得到了增強,堿性較強。所以如果按親電取反應的活潑性來排列,則為如下次序:吡咯>吡啶,但如果按堿性強弱來排列次序相反。 3.答:反應式為: N Na H2 + S CH3COOH NO2 + S SO3H CH3 N + Iˉ N COOH N NO2 N H COCH3 N COOH COOH 4.答:(1)葉綠素的顏色決定“頭部”,因為以卟啉環(huán)為主的“頭部”有較多的共軛雙鍵,是發(fā)色團的所在; (2)也是“頭部”親水性較強,因有一些親水基團存在。 N COOH N H CH2COOH N N N N N H H C6H5CH2 5.答:化合物的分子結構式為: (1) (2) (3) 6.答:吡咯和呋喃易被氧化,故不能用混酸進行硝化。吡咯和呋喃由于氮和氧原子的存在,環(huán)上電荷分布不象苯那么均勻,因此芳香性不如苯。 7.答:喹啉發(fā)生硝化反應時,硝基取代在苯環(huán)上,這是由于苯環(huán)上的電荷密度較大,容易起硝化反應。 8.答:顛茄醇沒有旋光性,因為分子具有對稱性結構。 12 脂類化合物 1.答:各化合物命名和所屬種類為: (1)苯甲酸甲酯,酯類; (2)1,4-丁二酸二甲酯,酯類; (3)N-乙基丙酰胺,酰胺類; (4)單磷酸甘油酯,酯類; (5)苯甲酸酐,酸酐類; (6)甘油-α,β-二軟脂酸-α′-油酸酯,脂類; (7)乙二酸二乙酯,酯類。 (1) CH3(CH2)16COOCH CH3(CH2)16COOCH2 CH3(CH2)16COOCH2 2.答:各化合物的結構式為: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis) (2) (3) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (cis) (4) HO (5) HO OH OH COOH (6) OCH2CH2N(CH3)3 R′COOCH CH2OCOR CH2O P O Oˉ + HO OH OH CONHCH2COOH (7) OCH2CH2N(CH3)3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH CH2OCO(CH2)14CH3 CH2O P O Oˉ + (8) 3.答:各名詞的解釋為: (1)皂化值:1g油脂完全皂化所需的氫氧化鉀的毫克數。 (2)碘值:100g油脂所吸收碘的克數。 (3)混甘油酯:有不同R基的三酰甘油。 (4)酸敗:油脂久置空氣中,被氧氣慢慢氧化,產生不愉快的氣味與味道的過程。 4.答:膽固醇的平面結構式及構象式為: HO CH3 CH3 HO 膽固醇的顯色反應在臨床上有重要意義,可以通過比色分析快速地測定血液中膽固醇的含量。 (1) 三油酸甘油酯 三硬脂酸甘油酯 褪色 Br2 / CCl4 5. 答:鑒別化合物的方法為: (2) 亞麻酸 硬脂酸 褪色 Br2 / CCl4 6. 答:蛋黃中含卵磷脂和腦磷脂的提取及分離的方法為: 用適量乙醚作溶劑萃取蛋黃三次,可提取得到卵磷脂和腦磷脂的混合物,再用適量乙醇作溶劑萃取三次,可分離得到卵磷脂。 7. 答:物質是高級不飽和脂肪酸甘油酯。與溴水發(fā)生了親電加成反應,與氫氧化鈉溶液發(fā)生了水解反應。 13 碳水化合物 1.答:D-果糖的命名為:(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羥基-2-已酮; D-甘露糖的命名為:(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基已醛。 2.答:(1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的開鏈式結構的構型式分別為: 它們屬于對映體。 (2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的構型式分別為: O CH2OH OH OH OH OH O CH2OH OH OH OH OH 它們屬于差向異構體。 (3)α-麥芽糖和β-麥芽糖的構型式分別為: O CH2OH O OH OH OH O CH2OH OH OH OH O CH2OH O OH OH OH O CH2OH OH OH OH 它們屬于差向異構體。 (4)D-葡萄糖和D-半乳糖的開鏈式結構的構型式分別為: 它們屬于差向異構體。 3.答:沒有變旋現象的化合物為: 4.答:化合物的結構式分別為: O H H H H OH OH OH HOH2C O H H H O H H O H O H H O C H 2 O H (2) (1) OH CH2OH O H H H H OCOCH3 H O H H O O OCH3 H H H H OH H HOH2C (4) (3) O H H H O H H O H H O C H 2 O H O H H H O H H O H O H O C H 2 O H OH CH2OH O H H H O OH H H H O OH CH2 O H H H OH OH H H H O (5) (6) 5.答:各組化合物的鑒別方法為: (1) 蔗糖 麥芽糖 Felling (2) 纖維素 淀粉 I2 藍色 (3) 葡萄糖 果糖 Br2/H2O 褪色 I2 藍色 (4) 甘油 麥芽糖 淀粉 Felling (5) 乳糖 纖維二糖 苯肼 生成不 同糖脎 (6) 核糖 脫氧核糖 果糖 葡萄糖 皮阿耳反應 藍色 藍色 苯肼 成脎 Br2/H2O 褪色 6.答:β-D-核糖與下列試劑反應的反應式為: O OCH(CH3)2 H H H H OH OH HOH2C O OH H H H H OH OH HOH2C 異丙醇 干燥HCl (1) HC = NNHC6H5 C = NNHC6H5 HCOH HCOH CH2OH (2) 苯肼(過量) O OH H H H H OH OH HOH2C (3) 稀硝酸 COOH HCOH HCOH HCOH COOH O OH H H H H OH OH HOH2C O OH H H H H OH OH HOH2C (4) 溴水 COOH HCOH HCOH HCOH CH2OH (5) H2 Ni O OH H H H H OH OH HOH2C CH2OH HCOH HCOH HCOH CH2OH 7.答:A和B的構型,及它們的名稱分別為: CHO CH2OH 或 CHO CH2OH A: B: CHO CH2OH L-(+)-赤蘚糖 L-(-)-蘇阿糖 D-(-)-赤蘚糖 8.答:每一項結果可以肯定或否定A分子中的結構特點或官能團為: (1)表明它是一個多羥基的簡單物質; (2)表明它有五個碳原子直鏈結構; (3)表明它有羰基; (4)表明它有醛基和四個碳原子相連; (5)表明它有四個羥基。 從上述結果推論A是一個戊醛糖。 (6)由此推論A可能的四種構型為: (7)由此推論B可能的兩種構型為: (8)由此判定A是D-核糖。即 9.答:此二糖的結構為: 10.答:單糖的構型(α、β、D、L)為: (1) L β (2) D α (3) D β (4) L β (5) L β (6) D β 11.答:纖維素與試劑的反應情況為:(1)能反應; (2)不能反應; (3)不能反應。 稀HNO3 COOH COOH D-半乳糖 糖二酸 對稱結構 O O OH OH H H COOH HOCH 加熱 γ –內酯 12.答:(1)不具有手性; (2)具有手性。 14 氨基酸、蛋白質和核酸 1.答:氨基酸的結構式為: HO─CH2─CH─COOH NH2 HS─CH2─CH─COOH NH2 (2) (1) (3) (4) CH3─CH─COOH NH2 CH3─S─CH2─CH2─CH─COOH NH2 (5) (6) (8) H2NCH2CH2CH2CHCOOH NH2 N COOH H (7) CH2CHCOOH N N NH2 H NH2 ─CH2─CH─COOH 2.答:賴氨酸向正級移動;谷氨酸向負級移動;亮氨酸、甘氨酸停留在原處。 3.答:亮—丙—半胱—精—纈的排列順序。 4.答:纈氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈現的荷電狀態(tài)分別為:中性、正電荷、負電荷。 5.答:丙氨酸與下列試劑的反應產物為: 2 C H C O O H CH3 N H + NaNO2 HCl C H C O O H CH3 O H + N2 H2O + (1) H 2 O + + NaOH 2 C H C O O H CH3 N H 2 C H C O O Na CH3 N H (2) + HCl 2 C H C O O H CH3 N H Cl 3 C H C O O H CH3 N H (3) CH3CH2OH/H+ C H C O O CH2CH3 CH3 N H 2 H 2 O + 2 C H C O O H CH3 N H (4) C H C O O CH2CH3 CH3 N H 2 (CH3CO)2O CH3COOH + 2 C H C O O H CH3 N H (5) 2HCHO + C H C O O H CH3 N (CH2OH)2 2 C H C O O H CH3 N H (6) H2O2 + C C O O H CH3 O 2 C H C O O H CH3 N H (7) 6.答:蛋白質因受物理或化學因素的影響,可改變或破壞蛋白質分子的空間結構,致使蛋白質生物活性和理化性質的改變,該現象稱為蛋白質的變性。 能導致蛋白質變性的因素有:物理因素包括加熱、紫外線照射、X—射線、超聲波、劇烈攪拌等;化學因素包括強酸、強堿、尿素、重金屬鹽和有機溶劑等。 7.答:將RNA徹底水解后,可得磷酸、核糖、嘌呤堿(A、G)和嘧啶堿(C、U)。 DNA徹底水解后,可得磷酸、脫氧核糖、嘌呤堿(A、G)和嘧啶堿(C、T)。 (3) H O H 2 C O O H N N H N N O N H 2 O H (2) 8.答:各化合物的結構式為: O O H H O H 2 C N N H 2 O N (1) 9.答:該段互補DNA鏈的堿基順序為:—ATGACCAT—。 1- 配套講稿:
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- 徐偉亮 有機化學 答案
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